How do you know when to + 동사?
언제 ~해야 할지 어떻게 알아?   

How do you know when to ask?
언제 물어봐야 할지 어떻게 알아?

How do you know when to stop?
언제 멈춰야 할지 어떻게 알아?

How do you know when to pass?
언제 지나가야 할지 어떻게 알아?

How do you know when to drink?
언제 마셔야 할지 어떻게 알아?

How do you know when to begin?
언제 시작해야 할지 어떻게 알아?

How do you know when to decide?
언제 결정해야 할지 어떻게 알아?

How do you know when to press "start"?
언제'시작'눌러야 할지 어떻게 알아?

How do you know when to change the light bulb?
언제 전구 바꿔야 할지 어떻게 알아?

Role Play
A: How do you know when to pass?
언제 통과해야 할지 어떻게 알아?  

B: You can pass when you don't have any hearts.
하트가 없으면 통과해도 돼.  

A: Do I have to pick up a card if I pass?
통과하면 카드 한 장 집어야 하지?

B: Yes. Take your time.
응. 천천히 생각해 봐.